ประวัติศาสตร์การพนันในไต้หวันสามารถสืบย้อนไปถึงศตวรรษที่ 17 ในสมัยราชวงศ์ชิง ในขณะนั้น มีเกมยอดนิยมมากกว่า 100 เกม โดยเกมจับคู่ดอกไม้เป็นเกมที่ได้รับความนิยมมากที่สุด
น่าเสียดายที่เกมเหล่านี้ส่งผลเสียต่อประชากร นักประวัติศาสตร์กล่าวว่า Flow Match ได้รับความนิยมมากจนทำให้สังคมหยุดชะงัก เกมดังกล่าวดึงดูดชาวบ้านจำนวนมากจนถึงจุดที่ผ้าทางเศรษฐกิจและสังคมเริ่มสลายตัว
ตัวอย่างเช่น ในปี พ.ศ. 2439 ปัญหาการพนันมีมากมายจนนักพนันที่บังคับได้เริ่มมีส่วนร่วมในกิจกรรมทางอาญาเพื่อหาทุนจากนิสัยสกปรกของพวกเขา ที่แย่ไปกว่านั้น ผู้ชายบางคนถึงกับขายลูกสาวให้กับซ่องเพื่อเอาเงินไปเล่นการพนันหรือจ่ายหนี้การพนัน
ทางการไต้หวันได้เริ่มปฏิบัติภารกิจเพื่อจำกัดการพนันในปี 1897 แต่ความพยายามทั้งหมดก็ไร้ประโยชน์ ภายใต้การปกครองอาณานิคมของญี่ปุ่น แก๊งญี่ปุ่นอยู่เบื้องหลังคดีการพนันที่ผิดกฎหมายที่เพิ่มขึ้น
ในปีพ.ศ. 2478 ไต้หวันได้ประกาศใช้ประมวลกฎหมายอาญาของสาธารณรัฐจีนซึ่งห้ามการพนันในที่สาธารณะทุกรูปแบบ
กฎหมายห้ามไม่ให้ใช้สกุลเงินทุกรูปแบบในการพนัน แต่ผู้เล่นสามารถใช้รายการที่ไม่ใช่สกุลเงินได้ เช่น ไม้ขีดไฟ ต่อมาในปี พ.ศ. 2494 ได้มีการจัดตั้ง Uniform Invoice Lottery มันแนะนำสลากกินแบ่งแห่งชาติ แต่แล้วเกมสไตล์คาสิโนยังคงผิดกฎหมาย
การพนันในไต้หวันทุกวันนี้
ปัจจุบัน (ณ ปี 2564) สภานิติบัญญัติของไต้หวันกำลังโต้เถียงข้อเสนอมากมายโดยมีภารกิจในการทำให้การพนันแบบคาสิโนถูกกฎหมาย
นอกจากการอภิปรายของสภานิติบัญญัติแล้ว ยังมีข้อเสนออื่นๆ อีกหลายรายการเกิดขึ้นหลังจากสภานิติบัญญัติแก้ไขพระราชบัญญัติการพัฒนาหมู่เกาะนอกชายฝั่ง การแก้ไขนี้ปูทางให้การพนันถูกกฎหมายในเกาะนอกชายฝั่งของไต้หวัน
ตัวอย่างเช่น ข้อเสนอของหมู่เกาะเผิงหูนำไปสู่การลงประชามติเพื่อพัฒนาคาสิโนในท้องถิ่น แต่ผู้อยู่อาศัยปฏิเสธข้อเสนอ
นอกจากนี้ยังมีข้อเสนอ 2012 หมู่เกาะมัตสึ ชาวบ้านโหวตให้สร้างคาสิโน ข้อเสนออื่น ๆ รวมถึงข้อเสนอ 2013 New Taipei City และข้อเสนอ Keelung Islet ที่มุ่งสร้างคาสิโน
อย่างไรก็ตาม มีฝ่ายตรงข้ามที่แข็งแกร่งมากมายในการทำให้การพนันถูกกฎหมาย ตัวอย่างที่ดีคือสิ่งพิมพ์ของ Pan Han-Shen ใน Taiwan Times
ในบทความ สมาชิกคณะกรรมการบริหารกลางและผู้สมัครให้เหตุผลว่าการสร้างคาสิโนในเกาะนอกชายฝั่งจะช่วยอำนวยความสะดวกในกิจกรรมที่ผิดกฎหมาย รวมถึงการทุจริตและการฟอกเงิน
